Rapunzel luta com as responsabilidades de ser uma princesa e os modos superprotetores de seu pai. Embora ela ame Eugene de todo o coração, Rapunzel não compartilha de seu desejo imediato de se casar e se estabelecer dentro das muralhas do castelo. Determinada a viver a vida em seus próprios termos, ela e sua durona Lady-in-Waiting Cassandra embarcam em uma aventura secreta onde encontram rochas místicas que magicamente fazem o longo cabelo loiro de Rapunzel crescer novamente. Impossível de quebrar e difícil de esconder, Rapunzel deve aprender a abraçar seu cabelo e tudo o que ele representa.