Bobby é um homem gay no armário em 2003, com medo de assumir o compromisso de seus três irmãos mais velhos, embora tenha pelo menos 30 anos e esteja sendo pressionado por sua irmã, seu namorado e sua barba lésbica para contar aos rapazes. A morte de seu pai e uma pescaria com seus irmãos fornecem ocasiões em que ele poderia contar a eles, mas ele falha. Quando ele junta sua coragem ao ponto crítico, como eles vão reagir e como ele vai lidar com suas reações? Ele imagina um filme de sua vida um tanto entediante - cercado de possibilidades - mas será que alguma coisa pode superar a estreiteza insular de uma grande família católica irlandesa em Chicago?