O libertino Yonosuke passou sua vida inteira buscando companhia prazerosa nos braços de mulheres (e às vezes de homens). No ano de 1682, quando ele era um comerciante de meia-idade e razoavelmente estabelecido, seu amigo, o alfaiate Juzo, veio até ele com um pedido. Juzo, embriagado, fez uma aposta de que conheceria a cortesã de elite Komurasaki; se ganha, adquire dinheiro e propriedades, se perde acaba como eunuco. Assim, Yonosuke assume a responsabilidade de preencher a lacuna entre o alfaiate rude e a refinada dama da corte, e ajudar Juzo a ter o melhor encontro de sua vida.