Will é uma estrela em ascensão na arquitetura da cidade de Nova York, gerenciando um projeto difícil e negociando para ingressar em uma empresa importante. Ele raramente sorri. Sua esposa Catherine também está em ascensão, como o motor social de seu sucesso. Eles têm um filho de cerca de oito anos. Will dá um salto quando conhece Kate, uma designer de espaços menores cujo trabalho Will viu (na escola de seu filho). Ele a recomenda para um projeto, não diz a ela que é casado e parece disponível. Ela se apaixona, então conhece Catherine e recebe uma oferta de emprego em Los Angeles. Será que Will vai assinar com a grande empresa, ir com Catherine nas férias dos sonhos no Caribe e se perguntar sobre Kate em Los Angeles? Um bando de pássaros pode ter a resposta.