A escritora Annie Butler (Lancaster) fica infeliz depois de sofrer um rompimento feio enquanto enfrenta seu trabalho sem futuro escrevendo manuais do usuário em vez de manuscritos. Decidindo imaginar a vida que ela quer na esperança de torná-la realidade, Annie escreve My George, um romance de ficção que descreve seu romance de sonho com um cara imaginário perfeito chamado George. Ela fica chocada ao receber uma carta do poderoso agente literário Della Hendershot (Fox), que quer publicar o livro e promover Annie como autora estreante em uma grande exposição de livreiros, ao lado de George. Quando Annie admite que George não existe, Della, furiosamente tentando conseguir o que quer, decide contratar um ator para se passar por namorado de Annie, para desespero de Annie e sua família, irmã Kate (Stoll) e mãe Opal (Strassman). Chateada por ter que mentir sobre sua vida amorosa, Annie fica aliviada quando conhece George Munroe (Pardue), o corretor de imóveis bonito e motivado que vende a casa de Opala. Desesperado para iniciar um romance com George para trazer as páginas de seu best-seller ...