La scrittrice Annie Butler (Lancaster) è infelice dopo aver subito una brutta rottura mentre sta affrontando il suo lavoro senza uscita scrivendo manuali utente invece di manoscritti. Decidendo di immaginare la vita che desidera nella speranza di trasformarla in realtà, Annie scrive My George, un romanzo di finzione che descrive la sua storia d'amore da sogno con un perfetto ragazzo immaginario di nome George. È sbalordita nel ricevere una lettera dal potente agente letterario Della Hendershot (Fox), che vuole pubblicare il libro e promuovere Annie come autrice di debutto in una grande esposizione di librai insieme a George. Quando Annie ammette che non c'è George, Della, furiosamente cercando di ottenere ciò che vuole, decide di assumere un attore per fingere di essere il fidanzato di Annie, con grande sgomento di Annie e della sua famiglia, della sorella Kate (Stoll) e della mamma Opal (Strassman). Sconvolta che deve mentire sulla sua vita amorosa, Annie è sollevata quando incontra George Munroe (Pardue), l'agente immobiliare bello e motivato che vende la casa di Opal. Nel disperato tentativo di innescare una storia d'amore con George per portare le pagine del suo bestseller ...