Jack Carlisle é um garoto de 13 anos desiludido. Sua mãe está sempre trabalhando desde que seu pai foi embora. Ele decide fugir, pois sua mãe não vai sentir falta dele. Quando ele está pronto para partir, sua babá o convence a ler este 'livro mágico'. O livro é sobre uma aventura pirata na Ilha da Magia. Enquanto Jack lê o livro, ele é sugado para o mundo e parte em inúmeras aventuras com o Príncipe Morgan, enquanto foge do malvado Barba Negra, o Pirata. Ele até é salvo por Lily, uma linda sereia, por quem ele se apaixona.