Um jovem com o hábito de sonhar acordado descobre que a realidade agarrou a sua imaginação - com força total - nesta comédia-aventura para toda a família. Bobby (Seth Adkins) é um menino de oito anos que cresce em uma comunidade remota no meio-oeste rural com sua mãe (Dee Wallace Stone) e seu avô (Charles Napier), que lutam para manter a fazenda da família funcionando. Com poucos amigos e sem muito o que fazer além de suas tarefas, Bobby se diverte retirando-se para um mundo de fantasia, onde ele luta com cowboys e astronautas e sempre pode ser mais esperto que os bandidos. Um dia, a cidade parece que está prestes a ser atingida por uma tempestade monstruosa, enquanto nuvens vermelho-escuras enchem o céu, mas acontece que um portal no tempo apareceu na atmosfera, e quem deveria passar por ele senão Jezebel Jack ( Tim Curry), um pirata arrogante (ou, como Jack prefere dizer, "um aventureiro de meios independentes") do século XVII. Bobby resgata Jack e dá a ele um lugar para ficar em seu ...