Un ragazzino con l'abitudine di sognare ad occhi aperti scopre che la realtà ha raggiunto la sua immaginazione - con una vendetta - in questa commedia-avventura per tutta la famiglia. Bobby (Seth Adkins) è un bambino di otto anni che cresce in una remota comunità nel Midwest rurale con sua madre (Dee Wallace Stone) e suo nonno (Charles Napier), che stanno lottando per mantenere a galla la fattoria di famiglia. Con pochi amici e poco da fare oltre alle sue faccende, Bobby si diverte ritirandosi in un mondo di fantasia, dove combatte cowboy e astronauti e può sempre superare in astuzia i cattivi. Un giorno, sembra che la città stia per essere colpita da una bizzarra tempesta, mentre nuvole rosso scuro riempiono il cielo, ma si scopre che un portale nel tempo è apparso nell'atmosfera, e chi dovrebbe entrare se non Jezebel Jack ( Tim Curry), un pirata spavaldo (o, come preferisce definirlo Jack, "un avventuriero di mezzi indipendenti") del diciassettesimo secolo. Bobby salva Jack e gli dà un posto dove stare nel loro ...