Em 1950 Gray Rocks, Nova Scotia, um velho marinheiro misterioso chamado Capitão Charles Johnson chega ao porto e passa a residir na pousada de Kerstin Hawkins e seu filho, Jim. Uma vez lá, o jovem Jim percebe que há muito mais naquele velho marinheiro do que aparenta quando Johnson se oferece para ajudar em um projeto escolar sobre piratas na região de maneiras que Jim nunca imaginou. Ao longo do caminho, o capitão Johnson fica sabendo da ameaça que um pirata moderno, o voraz Sr. Moehner, representa e se oferece para ajudar com isso também. O tempo todo, aquele velho marinheiro tem seu próprio negócio naquela pequena cidade com uma ligação mais direta com seu passado que só Jim sabe que é possível.