Fredric (Rex Smith) estava destinado a ser aprendiz de um piloto, mas sua empregada o torna acidentalmente aprendiz de um pirata. Ele está pronto para deixar os Piratas de Penzance. Quando sua empregada implora para que ele a leve consigo, ele concorda, mas logo depois, ele conhece as filhas do Major General Stanley (George Rose) e se apaixona loucamente por elas, então ele rejeita sua empregada Ruth (Dame Angela Lansbury). Depois que elas dizem não amá-lo, pois ele era um pirata, a mais bela de todas, Mabel Stanley (Linda Ronstadt) concorda em amá-lo. Mas algo se agita na história e ele e seu senso de dever como pirata ficam presos no meio.