Allegra, uma escritora que adora ópera em Nova York, evita compromissos, então sua namorada, Samantha, a abandona. Allegra sente falta de Sam e se ressente da acusação de que tem medo de dizer "Eu te amo", mas logo se envolve com duas pessoas - Grace e Philip - que, sem o seu conhecimento, acabaram de terminar um com o outro. Allegra faz malabarismos com os dois casos, sem falar sobre o outro; cada um gosta dela cada vez mais à medida que seus antigos medos começam a causar coceira. As coisas chegam a um ponto crítico em uma festa de noivado em que Allegra está trabalhando como assistente de catering.