Allegra, une écrivaine passionnée d'opéra à New York, évite tout engagement, alors sa petite amie, Samantha, la quitte. Allegra manque à Sam et en veut à l'accusation selon laquelle elle a peur de dire "je t'aime", mais elle est bientôt impliquée avec deux personnes - Grace et Philip - qui, à son insu, viennent de rompre. Allegra jongle entre les deux affaires, ne disant ni l'une ni l'autre; chacun l'aime de plus en plus à mesure que ses vieilles peurs commencent à la démanger. Les choses se gâtent lors d'une fête de fiançailles où Allegra est percutante en tant qu'assistante de restauration.