Em fevereiro de 2001, Robert Hanssen, um agente sênior com 25 anos no FBI, é preso por espionagem. Recue dois meses: Eric O'Neill, um especialista em informática que deseja ser nomeado agente, é designado para escriturário da Hanssen e anota tudo o que Hanssen faz. O'Neill disse que é uma investigação dos hábitos sexuais de Hanssen. Em poucas semanas, o rabugento Hanssen, um católico devoto, começou a gostar de O'Neill, que passa a respeitar Hanssen. A esposa de O'Neill se ressente da intromissão de Hanssen; as apostas pessoais e profissionais aumentam. Como eles pegam Hanssen e por que ele espia se tornam a história do filme. O'Neill pode ajudar a pegar "o pior espião da história" em flagrante e manter sua vida pessoal?