Pouco antes de se casar com Fiona, Roderick Blank recebe um e-mail anônimo com 101 nomes; A de Fiona é a 29ª, as primeiras 28 são mulheres com quem Rod dormiu e a 30ª acaba sendo a stripper em sua despedida de solteiro. A ideia de que ele fará sexo com mais 70 pessoas coloca Rod em um modo de crise, especialmente depois que três homens estranhos em um consultório asséptico confirmam que uma máquina celestial cometeu um erro. Eles sugerem destruir a lista, mas Rod acha mais fácil falar do que fazer. Trabalhar para passar por isso o consome, e ele percebe que a morte pode aguardá-lo após o # 101. Enquanto isso, uma femme fatale apelidada de Death Nell está colocando homens em coma. Eles estão fadados a se encontrar?