John acha que tem tudo planejado. Ele é jovem, bonito e sempre teve jeito com as mulheres. Após um rompimento com sua namorada, ele se muda para Los Angeles para um novo começo. Ele está oficialmente de volta ao mercado e procurando pontuar. Cair no sofá de seu amigo Andy é um reconfortante retorno aos padrões universitários de festas, mulherengos e conversa fiada com os caras. No entanto, reconectar com sua antiga paixão Maddie prova ser surpreendente quando ela o apresenta a sua namorada, Anna. Um aspirante a fotógrafo, John assume um cargo de nível básico em uma agência de publicidade, determinado a provar a si mesmo. As coisas ficam um pouco confusas quando Paul, um executivo de sucesso da empresa, tem um interesse especial por John, e quando John acaba na cama de Paul, seu mundo vira completamente de cabeça para baixo. The Art of Being Straight explora a busca inesperada de um homem por identidade. Mais do que apenas uma história de sedução, a jornada de John para se encontrar prova ser quase mais do que ele pode suportar, mas ele descobre que aceitar o desconhecido também traz possibilidades ilimitadas.