John pense qu'il a tout compris. Il est jeune, beau et a toujours su s'entendre avec les femmes. Après une rupture avec sa petite amie, il déménage à l'ouest de Los Angeles pour un nouveau départ. Il est officiellement de retour sur le marché et cherche à marquer. S'écraser sur le canapé de son pote Andy est un retour réconfortant aux habitudes universitaires de faire la fête, de courir en jupons et de bavarder avec les gars. Cependant, renouer avec son ancienne flamme Maddie s'avère surprenant lorsqu'elle le présente à sa petite amie, Anna. Photographe en herbe, John prend un poste de débutant dans une agence de publicité, déterminé à faire ses preuves. Les choses deviennent un peu confuses lorsque Paul, un cadre prospère de l'entreprise, s'intéresse particulièrement à John, et lorsque John se retrouve dans le lit de Paul, son monde est complètement bouleversé. The Art of Being Straight explore la recherche inattendue d'identité d'un homme. Plus qu'une simple histoire de séduction, le voyage de John pour se retrouver s'avère être presque plus qu'il ne peut gérer, mais il découvre qu'accepter l'inconnu offre également des possibilités illimitées.