A cidade de Windward, localizada em uma ilha em Puget Sound, está enfrentando dificuldades econômicas, com poucos turistas vindo para a ilha. Entre as empresas familiares mais afetadas estão a McBride's Diner e a Duval Boulangerie, agora operadas por Annie McBride e Matt Duval de segunda geração, respectivamente, eles que são melhores amigos desde crianças. Annie, que aspirava ser pintora quando morou e estudou em Paris, só voltou para Windward quando o pai adoeceu, assumindo a lanchonete quando ele faleceu, não sendo esse o seu plano original. Walter Rasmussen, o prefeito da cidade e impulsionador de negócios, incluindo seus próprios negócios, tenta capitalizar o fato de que a rica benfeitora Kathryn Dean, dona de uma propriedade na ilha, trouxe a companhia de balé Philip Chandler de Seattle para ensaiar na ilha . Enquanto Philip acaba ficando de olho em Annie, Matt, que nunca teve uma namorada séria em Annie acreditando que ele está buscando o mito da perfeição, fica imediatamente ...