Der angehende Romanautor Nate Shepherd, Ende vierzig, und die junge und schöne Jenny Sparks, Anfang dreißig, treffen sich in einem schicken New Yorker Lokal. Völlig Fremde, die einen miesen Tag hinter sich haben und auf ihre bessere Hälfte und den Rest ihrer Partys warten, verraten einander, dass sie heute Abend neue Leute kennenlernen werden. Sie merken schnell, dass sie aufeinander warten. Gerade als sie sich zu verbinden beginnen, tauchen Nates Freundin (Adi) und Jennys Freund (Buddy) auf. Buddy reibt Nate sofort in die falsche Richtung und wir sehen, dass Adi von Buddys Statur und Reichtum beeindruckt ist, was Nate nicht vergleichen kann. Dieses Abendessen scheint für alle eine unangenehme Erfahrung zu sein. Nach dem Abendessen gehen beide Paare nach Hause. Adi trennt sich von einem fassungslosen Nate. Es ist offensichtlich, dass der Hauptgrund Geld ist. In der Wohnung von Jenny und Buddy erfahren wir, dass ihre Beziehung an der sexuellen Front gesund ist. Leider scheint es überall sonst weh zu tun. Buddys guter Freund kommt zu Besuch nach New York City, obwohl Jenny möchte, dass er stattdessen zur Hochzeit ihrer Cousine nach Boston kommt. Buddy betrachtet die Angelegenheit als abgeschlossen und wird auf altmodische, sexistische Weise nicht einmal mit ihr darüber sprechen. Sie dreht sich zum Schlafen um, sichtlich traurig. Buddys Hipster-Freund aus Los Angeles, Sam Steele, kommt mit einer Tüte voller Drogen in die Stadt. Während Jenny weg ist, spielen Buddy und sein Kumpel. Bei der Hochzeit von Jennys Cousine klingelt das Telefon mit der Nachricht, dass Buddy eine Überdosis genommen hat. Er ist tot. Jenny ist schockiert. An der Gedenkstätte verbinden sich Nate und Jenny wieder und es scheint, dass nur Nate versteht, was sie durchmacht. Keiner weiß wirklich, wohin es führen wird, erkennt aber, dass das vielleicht gar nicht so schlecht ist.