Le romancier en herbe Nate Shepherd, fin quarantaine, et la jeune et belle Jenny Sparks, début trentaine, se rencontrent dans un restaurant chic de New York. De parfaits inconnus qui ont eu une journée pourrie, attendant leurs meilleures moitiés et le reste de leurs soirées, ils se révèlent l'un à l'autre qu'ils vont rencontrer de nouvelles personnes ce soir. Ils réalisent rapidement qu'ils s'attendent. Au moment où ils commencent à se connecter, la petite amie de Nate (Adi) et le petit ami de Jenny (Buddy) se présentent. Buddy frotte immédiatement Nate dans le mauvais sens, et nous voyons qu'Adi est impressionné par la stature et la richesse de Buddy, que Nate ne peut pas comparer. Ce dîner semble être une expérience inconfortable pour tous. Après le dîner, les deux couples rentrent chez eux. Adi rompt avec un Nate stupéfait. Il est évident que la principale raison est l'argent. À l'appartement de Jenny et Buddy, nous apprenons que leur relation est saine sur le plan sexuel. Malheureusement, il semble faire mal partout ailleurs. Le bon ami de Buddy vient à New York pour une visite, bien que Jenny veuille qu'il l'accompagne au mariage de son cousin à Boston. Buddy considère que l'affaire est close et, d'une manière sexiste et à l'ancienne, n'en discutera même pas avec elle. Elle se retourne pour s'endormir, visiblement attristée. L'ami hipster de Buddy à Los Angeles, Sam Steele, arrive en ville avec un sac de drogue. Pendant que Jenny est absente, Buddy et son copain jouent. Au mariage du cousin de Jenny, le téléphone sonne pour annoncer que Buddy fait une overdose. Il est mort. Jenny est époustouflée par le choc. Au mémorial, Nate et Jenny se lient à nouveau, et il semble que seul Nate comprenne ce qu'elle traverse. Ni l'un ni l'autre ne sait vraiment où cela va mener, mais réalise que ce n'est peut-être pas une si mauvaise chose.