Gelişmekte olan romancı Nate Shepherd, kırkların sonlarında ve genç ve güzel Jenny Sparks, otuzların başında, lüks bir New York City restoranında buluşuyor. Kötü bir gün geçirmiş, daha iyi yarılarını ve partilerinin geri kalanını bekleyen tamamen yabancılar, bu gece yeni insanlarla tanışacaklarını birbirlerine açıklarlar. Birbirlerini beklediklerini çabucak anlarlar. Tam bağlantı kurmaya başladıklarında, Nate'in kız arkadaşı (Adi) ve Jenny'nin erkek arkadaşı (Buddy) ortaya çıkar. Buddy, Nate'i hemen yanlış şekilde ovuşturur ve Adi'nin, Buddy'nin Nate'in kıyaslayamayacağı boyuna ve servetinden etkilendiğini görürüz. Bu akşam yemeği herkes için rahatsız edici bir deneyim olacak gibi görünüyor. Akşam yemeğinden sonra her iki çift de eve gider. Adi, şaşkına dönen Nate'ten ayrılır. En büyük sebebin para olduğu aşikar. Jenny ve Buddy'nin dairesinde, ilişkilerinin cinsel açıdan sağlıklı olduğunu öğreniyoruz. Ne yazık ki, diğer her yer acıyor gibi görünüyor. Buddy'nin iyi arkadaşı bir ziyaret için New York'a geliyor, ancak Jenny onunla kuzeninin Boston'daki düğününe gelmesini istiyor. Buddy meselenin kapandığını düşünüyor ve eski moda, cinsiyetçi bir şekilde konuyu onunla tartışmayacak bile. Uyumak için dönüyor, açıkça üzgün. Buddy'nin Los Angeles'lı hipster arkadaşı Sam Steele, elinde bir torba uyuşturucuyla şehre gelir. Jenny uzaktayken Buddy ve arkadaşı oynuyor. Jenny'nin kuzeninin düğününde telefon, Buddy'nin aşırı doz aldığı haberiyle çalar. Öldü. Jenny şokla havaya uçtu. Anma töreninde Nate ve Jenny bir kez daha bağ kurarlar ve görünüşe göre sadece Nate onun neler yaşadığını anlar. İkisi de nereye gideceğini bilmiyor ama bunun o kadar da kötü bir şey olmayabileceğinin farkında.