Andy und seine drei nerdigen Kumpels sind A-Studenten, haben aber das Gefühl, dass sie den jugendlichen Spaß verpasst haben und schließen einen Pakt, um im Sommer das Liebes- und Partyleben einzuholen, bevor sie jeweils ein anderes Ivy League College besuchen. 'The Lion' punktet als erster über seinen Dojo-Job als Martial-Arts-Sensei. Andys Job als Junior-Tennistrainer im Country Club ist jedoch perfekt, um sich einen hübschen Penny mit Privatunterricht zu verdienen, oft sogar in den Betten wohlhabender gelangweilter Frauen, was ihn nach dem nackten Fahren den leitenden Angestellten aussetzt, um zu vermeiden, dass ein früh zurückgekehrter Ehemann auffällt. Andy träumt immer noch von der wahren Liebe mit einer indischen Internet-BFF, der er verspricht, ein Ticket zu bezahlen, damit sie sich endlich treffen können.