Rachel Nolan, eine Schriftstellerin in den Zwanzigern, die in New York lebt, beobachtet, wie ihr scheinbar perfektes und geplantes Leben verschwindet, als ihr Freund sie für eine andere Frau verlässt und ihr neuestes Manuskript von ihrem Agenten zerrissen wird.
Ihre freiheitsliebende beste Freundin, Nicole, nimmt es sich zur Aufgabe, Rachels Herzschmerz auf die einzige ihr bekannte Weise zu heilen: Drogen, Trinken und Männer.
Rachel beginnt zu hinterfragen, ob Freundschaft und Sex wirklich so gegensätzlich sind, wie sie es gerne hätten, als ihre Freundschaft mit Nicole sich durch eine gemeinsame sexuelle Erfahrung entwickelt und zerfällt.
Her Side of the Bed berührt das Spektrum der Sexualität und die verwirrenden, schönen, hässlichen und egoistischen Momente, die das Leben in den Zwanzigern ausmachen, während man versucht herauszufinden, wer man wirklich ist.