Rachel Nolan, uma escritora de vinte e poucos anos que vive em Nova York, vê sua vida aparentemente perfeita e planejada desaparecer quando seu namorado a abandona por outra mulher e seu último manuscrito é destruído por seu agente.
Sua melhor amiga de espírito livre, Nicole, decide curar a dor de Rachel da única maneira que ela conhece: drogas, bebidas e homens. Rachel se vê questionando se amizade e sexo são realmente tão mutuamente exclusivos como ela gostaria que fossem, quando sua amizade com Nicole evolui e se deteriora através de uma experiência sexual compartilhada.
Her Side of the Bed aborda o espectro da sexualidade e os momentos confusos, bonitos, feios e egoístas que compõem estar na casa dos 20 anos e tentar descobrir quem você realmente é.