Rachel Nolan, una scrittrice ventenne che vive a New York, guarda come la sua vita apparentemente perfetta e pianificata svanisce quando il suo ragazzo la lascia per un'altra donna e il suo ultimo manoscritto viene fatto a pezzi dal suo agente. La sua migliore amica dallo spirito libero, Nicole, si assume il compito di guarire il cuore spezzato di Rachel nel solo modo che conosce: droghe, bere e ragazzi.
Rachel si trova a interrogarsi se l'amicizia e il sesso siano davvero così mutualmente esclusivi come le piacerebbe che fossero quando la sua amicizia con Nicole si evolve e si deteriora attraverso un'esperienza sessuale condivisa. Her Side of the Bed tocca il tema dello spettro della sessualità, e dei momenti confusi, belli, brutti e egoisti che compongono l'essere ventenni e cercare di capire chi si è veramente.