Josie Wilder ist eine Führungskraft bei der in New York ansässigen Marketingfirma Best Foot Forward. Obwohl sie ihre Familie liebt – sie hat ihre Schwester Ellie immer als ihre beste Freundin betrachtet – alle, die immer noch in ihrer kleinen Heimatstadt New Hope, North Carolina, leben, bekommt Josie sie selten zu sehen, da die Arbeit immer Vorrang hat. Josies geplante Heimreise in einem Monat findet früher statt, als Ellie und ihr Mann Aaron bei einem Autounfall ums Leben kommen. Während alle in der Familie erwarten, dass Ellie, Josie und die Eltern ihres Tech-Bruders Jeff, die Gastronomen Pete und Kate Wilder, das Sorgerecht für die beiden Sprösslinge von Ellie und Aaron, den jungen Teenager Ben und die Tweenerin Delilah, übernehmen, werfen Ellie und Aaron sie alle auf eine Schleife Sie haben, ohne es ihr oder jemand anderem zu sagen, in ihrem Testament festgelegt, dass sie das Sorgerecht für Josie haben wollen. Josie muss herausfinden, warum Ellie sie ausgewählt hat, um sich um ihre Kinder zu kümmern, sie war nicht die offensichtliche Wahl für sie oder andere, besonders Pete, der Josies Entscheidung, New Hope so schnell wie möglich zu verlassen, als sie volljährig wurde, immer zu ärgern schien. Es ist auch weder für Ben noch für Delilah offensichtlich, die, obwohl sie ihre Tante immer noch lieben, sie immer negativ in Bezug auf "die Stadt", dh New York, definieren, wenn bei ihrem Versuch, sie in ihrer Trauer zu erziehen, etwas schief geht. Besonders schwierig ist es für den sensibleren Ben, der seinen ersten Fall von Welpenliebe für eine Klassenkameradin, Lily, durchmacht, von der er nicht sicher ist, ob die Gefühle erwidert werden. Neben ihrer Familie hilft Cooper Avchen, ihr Highschool-Schatz und Delilahs Basketballtrainer, Josie dabei, die Dinge herauszufinden. Er ist erst kürzlich in die Stadt zurückgekehrt, nachdem er wie Josie, in seinem Fall Atlanta, in „der Stadt“ war.