Nachdem er bis zu diesem Punkt in seinem Leben ein relativ behütetes Leben in einer Privatschule geführt hat, sieht sich der anspruchsvolle und geradlinige Aktenkoffer tragende Will Mackenzie einer neuen Realität gegenüber, als er nach der Trennung seiner Eltern zum ersten Mal gezwungen wird, eine öffentliche Schule zu besuchen in seinem Leben in seinem Abschlussjahr. Er sieht es eher als Gelegenheit, sich unter die beliebten Kinder einzureihen, die er nicht auf der Privatschule war. Allerdings landet er unter Umständen in einem sozialen Kreis von vier Personen, die weder zu den Außenseitern gehören, sondern auch bei weitem nicht beliebt sind. Er und seine neuen Freunde geraten in ihrem Zwischenstatus in ein Missgeschick nach dem anderen. Jay Cartwright ist der große Redner, dessen Freunde wissen, dass seine Geschichten über sexuelle Eroberungen allesamt erfundene Fantasie sind. Neil Sutherland hat keine Ahnung von den Dingen, die um ihn herum passieren. Und Simon Cooper, der Wills bester Freund wird, trifft bei seiner primären Mission, Carly D'Amato, eine Jugendfreundin und eines der beliebten Kinder, zu seiner Freundin zu machen, oft schlechte Entscheidungen.