Après avoir mené une vie relativement protégée dans une école privée jusqu'à ce stade de sa vie, Will Mackenzie, un porte-documents fastidieux et droit, fait face à une nouvelle réalité lorsque, à la suite de la séparation de ses parents, il est obligé d'aller à l'école publique pour la première fois. dans sa vie dans sa dernière année. Il y voit un peu une opportunité de s'insérer parmi les gosses populaires, ce qu'il n'était pas à l'école privée. Cependant, en dehors des circonstances, il se retrouve dans un cercle social de quatre personnes qui ne sont ni des parias sociaux, mais qui sont loin d'être populaires. Lui et ses nouveaux amis entrent dans une mésaventure après l'autre dans leur statut d'entre-deux. Jay Cartwright est le grand bavard, dont les amis savent que ses histoires de conquêtes sexuelles sont toutes de la fantaisie. Neil Sutherland n'a aucune idée de ce qui se passe autour de lui. Et Simon Cooper, qui devient le meilleur ami de Will, fait souvent de mauvais choix dans sa mission principale pour que Carly D'Amato, une amie d'enfance et l'un des enfants populaires, soit sa petite amie.