En 1966 en Nueva Jersey, Jill Rosen, una frustrada estudiante de secundaria, se siente intrigada por un enigmático nuevo estudiante conocido solo como el Sheik. Sheik es un italiano cuyos intereses principales son su auto, Frank Sinatra y Jill. Al principio, ella se sorprende por su franqueza, pero pronto desarrollan una relación, para disgusto de sus padres.
Sheik es expulsado de la escuela y Jill es aceptada en un colegio de chicas. Después de una pelea, Sheik se va a Florida a trabajar en un club haciendo playback de canciones de Sinatra. Sheik se siente insatisfecho con su estilo de vida en Florida y regresa a Nueva Jersey para intentar conquistar a Jill.