Nel 1966 nel New Jersey, Jill Rosen, una frustrata liceale, è affascinata da un enigmatico nuovo studente conosciuto solo come il Sheik. Sheik è un italiano i cui interessi principali sono la sua auto, Frank Sinatra e Jill. All'inizio è sorpresa dalla sua franchezza, ma presto sviluppano una relazione, molto al dispiacere dei loro genitori.
Sheik viene espulso dalla scuola e Jill viene accettata in un college per sole ragazze. Dopo una lite, Sheik va in Florida a lavorare in un club facendo il playback delle canzoni di Sinatra. Sheik diventa insoddisfatto del suo stile di vita in Florida e torna nel New Jersey per cercare di conquistare Jill.