Em 1966, em Nova Jersey, Jill Rosen, uma adolescente frustrada, é intrigada por um novo aluno enigmático conhecido apenas como o Sheik. Sheik é um italiano cujos interesses principais são seu carro, Frank Sinatra e Jill. No início, ela fica surpresa com sua franqueza, mas logo desenvolvem um relacionamento, muito para o desgosto de seus pais.
Sheik é expulso da escola, e Jill é aceita em um colégio interno para meninas. Depois de uma briga, Sheik vai para a Flórida trabalhar em um clube dublando músicas de Sinatra. Sheik fica insatisfeito com seu estilo de vida na Flórida e volta para Nova Jersey para tentar conquistar Jill.