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La película comienza con Billy Madison (Adam Sandler) actuando como un idiota en la piscina. Luego corre hacia la puerta principal para recoger sus revistas. Billy entra y descubre que su padre, Brian Madison (Darren McGavin), está teniendo una reunión sobre su jubilación. Brian está buscando a alguien para dirigir los Hoteles Madison. Brian dice que le dará la propiedad a Eric Gordon (Bradley Whitford) porque Billy no es responsable. Brian admite que pagó a los profesores de Billy para que lo aprobaran y pudiera graduarse. Billy se enoja y decide que repetirá los grados del 1 al 12 en 24 semanas, 2 semanas por cada grado. Brian acepta la oferta de Billy, pero Eric se siente ofendido por esto.
Billy completa el 1er y 2do grado con facilidad. El 3er grado es un gran desafío porque Billy se enamora de su maestra, la Sra. Vaughn (Bridgette Wilson). A pesar de esto, logra pasar el 3er grado y avanza al 4to grado. Extraña a la Sra. Vaughn, por lo que ambos se enamoran. Billy llega a la escuela secundaria y enfrenta muchos problemas allí. Es objeto de burlas, por lo que decide disculparse con los niños a los que solía molestar. La Sra. Vaughn lo ayuda a estudiar y tener éxito, pero Billy sigue odiando la escuela. Decide faltar a clases y quedarse en casa bebiendo todo el día.
Brian decide darle el negocio a Eric. Billy propone resolver quién se queda con el negocio a través de un decatlón académico. Billy gana los primeros eventos y Eric gana la carrera en la pista. El evento final es como un concurso. El oponente elige un tema para el otro oponente. Billy elige negocios para Eric. A pesar de ser un hombre de negocios, Eric no puede responder la pregunta. Luego, saca una pistola y trata de dispararle a Billy, pero el hombre miserable y solitario al que Billy llamó para disculparse dispara a Eric en la pierna con un rifle. Billy finalmente se gradúa de la escuela secundaria y decide convertirse en maestro, dejando el negocio hotelero en manos de un segundo socio comercial de su padre, el mucho más amable Carl (Larry Hankin).
| Reproducir | Título | Artista | 
|---|---|---|
| Billy Madison | ||
| Telephone Line  | ||
| ABC  | ||
| I'm Not The One  | ||
| I'll Tumble 4 Ya  | ||
| Beat On The Brat  | ||
| The Stroke  | ||
| Renegade  | ||
| Old John Braddelum  | 
																					
																							
												Sharon Hampson:
																						
											Escritor | |
| Cheap Thrills  | ||
| Indora  | ||
| The Billy Madison Way  | 
																					
																							
												Tim Herlihy:
																						
											Escritor | |
| News Bites  | 
																					
																							
												John Joseph Thomas:
																						
											Escritor | |
| Billy's Victory Song  | ||
| I'm Not The One | 
																					
																							
												Ric Ocasek:
																						
											Artista | |
| I'll Tumble 4 Ya | 
																					
																							
												Boy George:
																						
											Artista | |
| Think About The Pit | 
																					
																							
												DFL:
																						
											Artista | |
| Billy's Victory Song | 
																					
																							
												Adam Sandler:
																						
											Artista | |