Eddie, un pobre estafador callejero, tiene su truco de 'adivinar en qué maletín' arruinado por la editora adjunta de la revista de estilo de vida de Manhattan Hallie Galloway. Debido a una apuesta con su jefe, debe transformar a Eddie en un soltero elegible para una subasta de caridad. Para devolverle el dinero a su generoso benefactor, el restaurador Angelo, Eddie acepta. No solo demuestra ser un aprendiz rápido y un encantador nato, el caballero en él se despierta y también el amor en sus corazones. Pero sus verdaderos pasados se ponen al día.