Eddie, un povero imbroglione di strada, ha rovinato il suo trucco "indovina in quale valigetta" dal vicedirettore della rivista di lifestyle di Manhattan Hallie Galloway. A causa di una scommessa con il suo capo, deve trasformare Eddie in uno scapolo incredibilmente idoneo per un'asta di beneficenza. Per ripagare il suo generoso benefattore, il ristoratore Angelo, Eddie accetta. Non solo si dimostra uno studente veloce e un incantatore nato, il gentiluomo in lui si sveglia e così fa l'amore nel cuore. Ma il loro vero passato si riprende.