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Eddie, um pobre vigarista de rua, tem seu truque de 'adivinhar em que pasta' arruinado pela editora adjunta da revista de estilo de vida de Manhattan Hallie Galloway. Devido a uma aposta com seu chefe, ela deve transformar Eddie em um solteirão elegível para um leilão de caridade. Para retribuir seu generoso benfeitor, o restaurateur Angelo, Eddie aceita. Ele não apenas prova um aprendizado rápido e um charme nato, o cavalheiro que há nele desperta e o mesmo acontece com o amor em seus cervos. Mas seus verdadeiros passados os alcançam.