Incapaz de progresar en su camino de conversión de ex lesbiana, una neurótica "All American" Jill busca a su ex novia Jamie para probarse a sí misma que ya no se siente atraída por ella. Atado por la culpa y el deseo, Jamie acepta el absurdo plan de "salir" con Jill para que Jill pueda cerrar este capítulo de su vida y seguir adelante con los hombres. Mientras tanto, David y Lola compiten por los afectos de José, un hombre brasileño sexualmente ambiguo y seductor, y comparan notas sobre sus diferentes opiniones sobre su sexualidad. A medida que surgen complicaciones con la relación de Jill y Jamie, Jill comienza a ver a José como su boleto de salida. Sin embargo, cuando los triángulos amorosos cambian y se realinean, Jamie tiene su propia crisis de identidad que no está preparada para manejar. Una mezcla de comedia exagerada, ingenio agudo y patetismo, "Heterosexual Jill" cabalga al borde de la risa y el dolor, el deseo y la represión, y explora el complicado apego al sentido de uno mismo frente al amor.