Incapace di progredire con il suo percorso di conversione da ex lesbica, una nevrotica Jill "All American" rintraccia la sua ex fidanzata Jamie per dimostrare a se stessa che non è più attratta da lei. Sospinta dal senso di colpa e dal desiderio, Jamie accetta l'assurdo piano di "frequentare" Jill in modo che Jill possa chiudere questo capitolo della sua vita e andare avanti con gli uomini. Nel frattempo, David e Lola competono per l'affetto di José, un uomo brasiliano sessualmente ambiguo e seducente, e confrontano le note sulle loro diverse opinioni sulla sua sessualità. Quando sorgono complicazioni con la relazione di Jill e Jamie, Jill inizia a vedere José come il suo biglietto. Tuttavia, quando i triangoli amorosi si spostano e si riallineano, Jamie ha la sua crisi di identità che non è attrezzata per gestire. Un mix di commedia esagerata, arguzia acuta e pathos, "Heterosexual Jill" cavalca il confine tra risate e dolore, desiderio e repressione ed esplora il complicato attaccamento al proprio senso di sé di fronte all'amore.