Incapaz de progredir em seu caminho de conversão de ex-lésbica, a neurótica "All American" Jill rastreia sua ex-namorada Jamie para provar a si mesma que não está mais atraída por ela. Amarrado pela culpa e pelo desejo, Jamie concorda com o plano absurdo de "namorar" Jill para que Jill possa encerrar este capítulo de sua vida e seguir em frente com os homens. Enquanto isso, David e Lola competem pelo afeto de José, um brasileiro sexualmente ambíguo e sedutor, e comparam notas sobre suas opiniões divergentes sobre sua sexualidade. Conforme surgem complicações com o relacionamento de Jill e Jamie, Jill começa a ver José como sua saída. No entanto, quando os triângulos amorosos mudam e se realinham, Jamie tem sua própria crise de identidade, que está mal preparada para lidar. Uma mistura de comédia exagerada, humor afiado e pathos, "Heterossexual Jill" cavalga a borda do riso e da dor, desejo e repressão e explora o apego complicado ao senso de identidade de alguém em face do amor.