En el frío invierno de 2006, Ted, Robin, Marshall y Lily sienten más ganas de quedarse en sus respectivas parejas que de aventurarse en el frío mundo exterior. Entonces Barney trae a su hermano soltero gay negro James Stinson para que actúe como su compañero mientras merodean por los bares en busca de conexiones. Además de ser negro y gay, James es como Barney en la mayoría de los demás aspectos: confiado, bien vestido, siempre dispuesto a echar un polvo y siempre atento a su compañero. La llegada de James a la ciudad convence a los cuatro de que quizás deberían ir a un bar con James y Barney por la noche. Pero mientras Ted, Robin, Marshall y Lily ven a James en acción, no pueden evitar pensar que hay algo extraño en su comportamiento, casi como si fuera parte de una pareja y preferiría anidar en casa con su pareja, mucho. como los cuatro desearían estar haciendo. De hecho, todos se enteran de que James está comprometido para casarse con un hombre llamado Tom. Un Barney incrédulo está enojado porque cree que este movimiento ...