No inverno frio de 2006, Ted e Robin e Marshall e Lily sentem-se mais como se estivessem em seus respectivos casais do que se aventurando no mundo frio lá fora. Então Barney traz seu irmão solteiro gay negro, James Stinson, para atuar como seu braço direito enquanto eles rondam os bares em busca de encontros. Além de ser negro e gay, James é como Barney em muitos outros aspectos: confiante, bem vestido, sempre disposto a transar e sempre cuidado com seu companheiro. A chegada de James na cidade convence os quatro de que talvez eles devam ir a um bar com James e Barney à noite. Mas enquanto Ted, Robin, Marshall e Lily assistem James em ação, eles não podem deixar de pensar que há algo estranho em seu comportamento, quase como se ele fosse parte de um casal e preferisse estar aninhado em casa com seu outro significativo, muito como os quatro gostariam de estar fazendo. Na verdade, todos eles descobrem que James está noivo de um homem chamado Tom. Um incrédulo Barney está com raiva ao acreditar nessa jogada ...