Nel freddo inverno del 2006, Ted, Robin, Marshall e Lily si sentono più come stare nelle loro rispettive coppie che avventurarsi nel freddo mondo esterno. Così Barney porta suo fratello single gay e nero James Stinson a fare da suo gregario mentre si aggirano per i bar in cerca di incontri. Oltre ad essere nero e gay, James è come Barney sotto molti altri aspetti: sicuro di sé, ben vestito, sempre fuori per scopare e sempre attento al suo gregario. L'arrivo di James in città convince i quattro che forse dovrebbero uscire in un bar con James e Barney per la sera. Ma mentre Ted, Robin, Marshall e Lily guardano James in azione, non possono fare a meno di pensare che ci sia qualcosa di strano nel suo comportamento, quasi come se fosse parte di una coppia e preferirebbe nidificare a casa con la sua dolce metà, molto come vorrebbero fare loro quattro. Infatti, tutti scoprono che James è fidanzato per sposarsi con un uomo di nome Tom. Un incredulo Barney è arrabbiato perché crede a questa mossa ...