Killing Oswald explora el misterio de cómo y por qué John F. Kennedy y Lee Harvey Oswald fueron asesinados en 1963, rastreando la extraña transformación de Oswald de operador de radar de la Marina de los EE. UU. En Japón, monitoreando aviones espías U2 sobre Rusia; al desertor marxista de 20 años, que se traslada a Moscú y amenaza con compartir secretos militares con la KGB; a activista pro-Castro en Nueva Orleans y autoproclamado chivo expiatorio en Dallas. La película presenta entrevistas con los autores John Newman, Dick Russell, David Kaiser y Joan Mellen, el exiliado cubano Antonio Veciana y el ladrón de Watergate Eugenio Martínez; junto con películas de archivo raras y cintas de audio de Oswald y sus presuntos controladores de la CIA George de Mohrenschildt y David Atlee Phillips.