Winnie the Pooh y Christopher Robin son los mejores amigos que desearían poder estar juntos para siempre. Sin embargo, Christopher Robin necesita ir a la escuela. Christopher Robin tiene problemas para decirle a Pooh que se separarán, así que le deja una nota. Pooh, malinterpretando y creyendo que Christopher Robin ha ido a Skull y necesita su ayuda, lanza una misión de rescate con la ayuda de Rabbit, Tigger y Piglet.