Winnie the Pooh e Christopher Robin sono migliori amici che desiderano poter stare insieme per sempre. Tuttavia Christopher Robin ha bisogno di andare a scuola. Christopher Robin ha problemi a dire a Pooh che saranno separati, quindi gli lascia un messaggio. Pooh, fraintendendo e credendo che Christopher Robin sia andato a Skull e abbia bisogno del suo aiuto, lancia una missione di salvataggio con l'aiuto di Coniglio, Tigro e Pimpi.