O ursinho Pooh e Christopher Robin são melhores amigos que desejam ficar juntos para sempre. No entanto, Christopher Robin precisa ir para a escola. Christopher Robin tem dificuldade em dizer a Pooh que eles serão separados, então ele deixa um bilhete para ele. Puxa, entendendo mal e acreditando que Christopher Robin foi para a Caveira e precisa de sua ajuda para lançar uma missão de resgate com a ajuda de Coelho, Tigrão e Leitão.