El apuesto y elegante caballero Charlie despierta un interés romántico con Roxanne cuando entra en la tienda del organizador de bodas que ella dirige con su madre viuda y su mejor amiga. Jack, a quien la madre de Roxanne presenta como su novio después de unas cortas vacaciones en París, despierta instantáneamente desconfianza y aversión. Cuando resulta ser el padre casi jubilado de Charlie, los parientes políticos reacios a serlo deciden unirse y evitar la incómoda y caprichosa boda. Pero ambos hombres sorprenden a Roxanne significativamente. Mientras tanto, descuida su segunda oportunidad con el ex vecino Dylan, ahora un fotógrafo de la naturaleza de renombre, a quien culpa injustamente de haberse ido debido a su actitud tonta hace años.