O belo e elegante cavalheiro Charlie desperta um interesse romântico por Roxanne quando ele entra na loja da organizadora de casamentos, que ela administra com sua mãe viúva e melhor amiga. Jack, que a mãe de Roxanne apresenta como seu noivo depois de um curto feriado em Paris, imediatamente desperta desconfiança e antipatia. Quando ele acaba sendo o pai quase aposentado de Charlie, os cunhados relutantes decidem se unir e evitar o casamento inconveniente e caprichoso. Mas os dois homens surpreendem Roxanne significativamente. Enquanto isso, ela negligencia sua segunda chance com o ex-vizinho Dylan, agora um respeitável fotógrafo da natureza, a quem ela injustamente culpou por ter saído por causa de sua atitude idiota anos atrás.