Il gentiluomo bello ed elegante Charlie suscita un interesse romantico con Roxanne quando entra nel negozio della wedding planner che lei gestisce con la madre vedova e la migliore amica. Jack, che la mamma di Roxanne presenta come suo sposo dopo una breve vacanza a Parigi, suscita immediatamente diffidenza e antipatia. Quando si scopre essere il padre quasi in pensione di Charlie, i suoceri riluttanti decidono di collaborare e prevenire il matrimonio scomodo e stravagante. Ma entrambi gli uomini sorprendono Roxanne in modo significativo. Nel frattempo trascura la sua seconda possibilità con l'ex vicino di casa Dylan, ora un rispettabile fotografo naturalista, che ha ingiustamente incolpato di aver lasciato a causa del suo atteggiamento stupido anni fa.