El video musical de "Bedtime Story" fue dirigido por Mark Romanek y está catalogado como uno de los videos musicales más caros de todos los tiempos con un costo de $ 5 millones ($ 8.03 millones en dólares de 2017). Presenta imágenes surrealistas y new age, con influencias de artistas como Remedios Varo, Frida Kahlo y Leonora Carrington. El video recibió elogios de la crítica y se exhibe permanentemente en el Museo de Arte Moderno de la ciudad de Nueva York.