O videoclipe de "Bedtime Story" foi dirigido por Mark Romanek e está listado como um dos videoclipes mais caros de todos os tempos, com um custo de $ 5 milhões ($ 8,03 milhões em 2017). Possui imagens surrealistas e da nova era, com influências de artistas como Remedios Varo, Frida Kahlo e Leonora Carrington. O vídeo foi aclamado pela crítica e está permanentemente exposto no Museu de Arte Moderna de Nova York.